در سرزمین اوز ، رهبران مشترک شهر زمرد – مترسک ، تین وودمن و شیر ترسو – متوجه می شوند که یک جستر شیطانی چوب جادوک خواهرش ، جادوگر شریر فقید غرب را به سرقت برده و کنترل او را به دست گرفته است میمون های پرواز. با در خطر قرار گرفتن آینده اوز ، مترسک تصمیم می گیرد از اختراع خود به نام Rainbow Mover برای احضار دوروتی گیل برای نجات دوباره پادشاهی استفاده کند. با این حال ، میمون های پرنده به قلعه حمله کرده و سه نفر را از پنجره به بیرون مجبور می کنند.
در کانزاس ، مزرعه دوروتی توسط گردباد خراب شده و آنرا خراب کرده است. مرد لاغری که ادعا می کند ارزیاب دولت است ، می رسد و خانه مزرعه را محکوم می کند ، و یک اخطار تخلیه به گالها می دهد. دوروتی کشف می کند که به مردم سراسر شهر اعلامیه های یکسانی داده شده و در حال حرکت هستند. دوروتی و توتو با رنگین کمان مواجه می شوند که آنها را به شهر اوز منتقل می کند ، اما نه به شهر زمرد مطابق آنچه که در نظر گرفته شده است.
دوروتی با ویزر ، جغد دارای اضافه وزن اما باهوش که قادر به پرواز نیست ، ملاقات می کند. آنها وارد Candy Country می شوند ، جایی که همه چیز از شیرینی سازی ساخته می شود ، از جمله مردم. آنها بلافاصله توسط مارشال مالو به دلیل زیر پا گذاشتن قانون “خوردن هیچ چیز از آب نبات” به دلیل دستکاری Jester در نشانه ها دستگیر و به دادگاه منتقل می شوند. قاضی با فهمیدن اینکه دوروتی کیست ، اتهامات را کنار گذاشته و او و ویزر را آزاد می کند. مالو در قدم به شهر زمرد به عنوان قولی که برای یافتن ژنرال کندی سیب گمشده داده بود به این گروه می پیوندد. در همین حین ، گلیندا با ژستر روبرو می شود ، وی با استفاده از عصای جادویی که از چوب جارو و توپ کریستال خواهرش ایجاد شده است ، رهبران اوز ، از جمله ژنرال کندی اپل را به گلدانهای زیر دست تبدیل می کند. گلیندا نیز قربانی این موضوع می شود و به او کنترل کامل اوز را می دهد.
شرکت دوروتی وارد کشور چین چین می شود و برای عبور از پادشاهی خود به پرنسس بیهوده چین احتیاج دارد. با ظاهر شدن مالو به عنوان خواستگار ، گروه وارد قلعه China Princess می شوند و او را در حال رد خواستگارهای احتمالی می بینند ، اما او با آواز مالو مسحور می شود. زمین لرزه ناشی از ژستر به زمین آسیب می رساند. پرنسس خشمگین چین ، دوروتی را مقصر عذاب ژستر می داند ، اما موافقت می کند که به گروهش اجازه دهد به شرط همراهی با آنها عبور کند. گروه با یافتن پل تخریب شده به شهر زمرد تصمیم به ساخت یک قایق گرفت. همه درختان سخنگو از همکاری امتناع می ورزند ، به جز یک درخت پیر که نام آن توگ است و در یک گالن تراشیده شده است. آنها به سمت شهر زمرد قایقرانی می کنند و در آنجا رها شده می بینند که فقط توسط میمون های پرنده مورد حمله قرار می گیرند. گروه دوروتی به یک سیستم غاری فرار می کنند اما در یک آبشار سقوط می کنند.
پرنسس چین با سقوط متلاشی شده و فرض می کند که مرده است ، و باعث می شود دوروتی تنها به کاخ ژستر برود. مالو قبل از اینکه متوجه شود شاهزاده خانم زنده است و او را درست می کند ، برای او عزادار می شود. با جمع آوری اعتماد به نفس و قدرت خود ، ویزر موفق می شود برای کمک به دوروتی پرواز کند. دوروتی و توتو با ژستر که قصد کشتن وی را دارد روبرو می شوند ، فقط برای اینکه توتو پرده ای به سر خود بیندازد ، و میمون پرنده ای به نام “تو” عصای ژستر را می دزد تا بالهایش را دوباره جمع کند پس از آنکه دومی آنها را کوچک کرد. همانطور که ژستر تعقیب می کند ، دوروتی با دوستان اسیر شده خود متحد می شود و آنها در پشت بام با ژستر مقابله می کنند. در ادامه جنگ برای کارمندان ، دوروتی از پشت بام سقوط می کند ، اما توسط ویزر گرفتار می شود.
بقیه دوستان دوروتی با تاگ روی چرخ ساخته می شوند و میمون های پرنده را درگیر جنگ می کنند. Jester سعی می کند با احضار یک گردباد خود را از شر دوروتی خلاص کند ، اما جادوی خود Dorothy طلسم آسیب رساندن به Oz را می شکند و رهبران آن را آزاد می کند. Jester تقریباً به گردباد مکیده می شود ، اما توسط Dorothy نجات می یابد. با این حال ، یک بار که عصا را به داخل گردباد انداخت ، Jester پس از آن می پرد و همراه آن ناپدید می شود. گلیندا ظاهر می شود و دوروتی و توتو را به خانه می فرستد.
با پیوستن به عمه ام و عمو هنری ، دوروتی مردم شهر را به خاطر ایستادن در خانه هایشان تجمع می کند و کشف می کند که ارزیاب یک هنرمند متخصص است که از چندین مجوز جعلی برای ارتکاب جرم استفاده می کند. وی در حالی که کم خونی اش فرار می کند توسط کلانتر دستگیر می شود و خانه های دوروتی و شهرش بازسازی می شوند.
