برای تعطیلات ، دیو ، Chipmunks (آلوین ، سایمون و تئودور) و Chipettes (بریتنی ، ژانت و النور) با یک کشتی تفریحی راهی جوایز موسیقی بین المللی می شوند. Chipmunks و Chipettes در نهایت مشکل ایجاد می کنند و در نهایت دیو آنها را به اتاق خود منتقل می کند ، فقط برای همه آنها (به جز تئودور) برای فرار به کازینوها. دیو متوجه شد که رئیس قدیمی اش ، ایان هاوک به عنوان ناظر ایمنی کشتی در حال کار با لباس پلیکان است و در صورت بروز مشکلات بیشتر Chipmunks و Chipettes برای اطلاع ناخدا به آنجا می رود. آلوین با یک بادبادک قایقرانی می کند اما بادبادک با او و دیگر سنجابها پرواز می کند. دیو سوار بر یک گلایدر می شود تا سعی کند آنها را پیدا کند اما یان او را متوقف می کند و هر دو در اقیانوس آرام قرار می گیرند.
در همین حال ، سنجاب ها جزیره ای پیدا می کنند و آنها شب را می خوابند. دیو برای یافتن همان جزیره و شروع به جستجوی Chipmunks از یان کمک می گیرد. صبح روز بعد ، Chipmunks می روند و غذا می یابند و در حالی که این کار را انجام می دهند ، یک قلعه جزیره ای به نام Zoe ظاهر می شود و برای اولین بار Chipmunks و Chipettes را می بیند. آنها سپس به خانه درختی زوئی می روند که در آن النور مچ پا را پیچ می زند و سایمون توسط یک عنکبوت گزیده می شود ، این عوارض جانبی از جمله تغییرات شخصیت و از بین رفتن مهار آن است.
صبح روز بعد ، همه مشاهده می کنند که شخصیت سیمون تغییر کرده است و او از سیمون بودن هیچ خاطره ای ندارد. او همچنین فکر می کند که او یک قلاده کلبه فرانسوی ، ماجراجو به نام سیمون است. “سیمون” به ژانت علاقه مند می شود اما با آلوین و بریتنی مهربان نیست. بعداً ، زو سیمون ، ژانت ، النور و تئودور را به دریاچه ای با آبشار می برد و سیمونه غاری پیدا می کند. او با یک دستبند طلا که به ژانت تاج می دهد ، برمی گردد. بریتنی و آلوین روز بعد آتشفشانی فعال می بینند و تصمیم می گیرند که باید با دیگران جزیره را ترک کنند. تئودور و “سیمون” دیو و یان را پیدا می کنند و آنها به ملاقات با سایر سنجابها می روند. همه آنها شروع به آماده سازی قایق می کنند تا آنها را از جزیره خارج کنند و به همه کار اختصاص می یابد. وقتی ژانت و “سیمون” می روند و به دنبال غذا می گردند ، “سیمون” بیهوش می شود و ژانت ربوده می شود. “سیمون” پس از آن به سیمون بازگشت.
همه سایمون را بیدار می دانند و از زمان گزش چیزی به خاطر نمی آورد. آنها در می یابند كه Zoe ژانت را گرفته و به سمت آبشار می روند. وقتی برای عبور از کنار درخت چوب درختی نزدیک شدند ، دیو و آلوین تصمیم گرفتند که بروند و ژانت را پیدا کنند. در حالی که زوئی ژانت را مجبور می کند با بستن طناب به گنج غار را بدست آورد ، او فاش می کند که او هرگز فراری نبوده ، بلکه به قصد دیدن گنج به جزیره آمده است ، اما به دلیل عوارض زندگی تنها در جزیره برای سالها ، او از نظر روانی دیوانه شده و بی رحمانه مایل است به هر قیمتی گنج را پیدا کند. آلوین و دیو به کمک او می آیند. جزیره دوباره شروع به غرش می کند و زویی طناب را رها می کند و ژانت با دیو و آلوین دوباره به سمت قایق می دود. وقتی برای عبور از آن به چوب دستی می رسند ، دیو تقریباً می افتد.
آلوین و یان اصلاح شده زوئی را متقاعد كردند كه به نجات دیو كمك كند. آنها سپس به سمت قایق می دوند و از فوران می گریزند. در حالی که سوار قایق بود ، زویی از ژانت عذرخواهی می کند که او را ربوده و مجبور به گرفتن گنج کرده است. به عنوان هدیه ، ژانت دستبند طلایی را که سیمون به او داده بود به زوی می دهد. آلوین با دیو آشتی می کند و آنها نجات می یابند. Chipmunks و Chipettes در جوایز بین المللی موسیقی اجرا می کنند. ایان همچنین با فروش فیلمنامه ای از داستان زوئی به هالیوود ، بازگرداندن ثروت و معروف ساختن زوی ، کار جدید خود را به عنوان فیلمنامه نویس آغاز کرد.
در یک صحنه با اعتبار متوسط ، Chipmunks ، Chipettes و Dave در هواپیمایی هستند که عازم خانه هستند. آلوین مسافران را فریب می دهد و فکر می کنند که مقصد هواپیما برای تیمبوکتو تعیین شده است و این باعث آزار دیو می شود.
